Wie @Fivell sagt, ist das Problem, dass eine vorherige Instanz von thin noch läuft. Anstatt auf einem anderen Port zu starten, würde ich empfehlen, die vorherige Instanz zu löschen. So etwas sollte den Job erledigen (ich habe das Problem hier neu erstellt, also ist das eine echte Ausgabe an meinem Ende):
Je nachdem, wie Sie Ihre App gestartet haben, müssen Sie möglicherweise grep für etwas anderes verwenden (wenn Sie shotgun oder rackup verwendet haben).